何惠鑒說，元人山水帶有「書齋山水」的特點，雲林可以說是一個典範。雲林的藝術伴著他的思考「居」、尋求「居」的過程。他ㄧ生喜歡畫齋居之景，存世畫作多與齋居有關。

雲林ㄧ生對漂泊體驗極深，生當元末，處於家道沉淪中的他，大半生都是一個漂泊者。他大概自47、48歲左右開始，因避亂而離開無錫，放棄了家中的財富，離開他精心構造的清閟閣。一直到他生命結束的二十多年中，除了偶爾回無錫之外，一直在松江、浙北等地漂泊，最後客死他鄉。

曾有詩寫道：「攜家又作它鄉夢，歸棹還隨落葉風。」——歸槕只能搖向他的夢中家園，他實在的生命小船不知伊於胡底！

雲林的晚年歷盡老境侵尋、親朋淪落、漂泊天涯之苦，其繪畫極思慮之深，正與他的現實遭際有關。今所見其傳世作品，大都作於漂泊時期，他的畫可以說是漂泊者的歌。

——朱良志